有机合成
有机合成的历史
一、「生命力」学说
有机化合物[1]早期的定义是「来自有生命机体的物质」,简称「有机物」。这是因为,在化学发展的前期,无机物被大量合成,而有机物只能从动植物体获得,如1769年从葡萄汁中取得纯的酒石酸[2]、1773年从尿液中取得尿素[3]、1780年从酸奶中取得乳酸[4]、1805年从鸦片中取得吗啡[5]等。因此,在19世纪初,人们普遍认为有机物是与生命现象密切相关的,是生物体内一种特殊的、神秘的「生命力」作用下产生的,只能从生物体内得到,不能人工合成。
这就是以瑞典化学权威 Berzelius 为代表的「生命力」学说的观点。
二、尿素的合成
1828年,德国化学家弗里德里希 · 维勒[6](F. Wöhler)将氰酸铵[7]的水溶液加热得到了尿素[3:1],打破了有机化合物的「生命力」学说,开创了人工合成有机物的新时代。
化学方程式
三、飞速的发展
自尿素的首次人工合成以来,有机合成化学已发展了一百九十年之久。在这期间,一批又一批杰出的有机化学家用一种又一种令人惊叹的合成方法完成了一个又一个具有深远影响力的有机分子,将这门学科中科学与艺术结合的力和美演绎到了极致。时至今日,有机合成已经成为化学领域中最重要的学科之一,其研究内容渗透到材料、生命、医药、农业、能源、环保等各个领域,在社会文明的发展和人们的日常生活中发挥着非常重要的作用。
然而在这繁华的背后,不少人开始为有机合成化学的明天而担忧,他们认为有机合成已经趋于完善和成熟,难有大的突破与发展,属于它的重要时代已经一去不复返了;更有甚者夸张地认为在现有的合成水平下 「没有合成不了的分子,只有想不到的分子」,有机合成研究已然失去了前进的动力和未来的方向,同样也失去了获得资助的理由。
四、前进的方向
当你浏览 Angew. Chem. 或 J. Am. Chem. Soc. 等顶级化学杂志时,你会发现阅读量最多的论文正是来自这个被众人描述为可以结束、不应该被资助的研究领域。当你和一个真正的公司打交道时,你会真实地看见有机合成领域的新进展是如何左右着材料科学、农业化学、纺织和医药等重要行业的发展,你会得出一个结论:瓶颈依然是合成化学。 —— 菲尔 · 巴兰[8](Phil S. Baran)
有机合成与生活
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物!
一、用途
- 制备天然有机物,弥补自然资源的不足
- 对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美
- 合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要
二、举例
- 化妆品:苯甲酸苯甲酯
- 有机玻璃:聚甲基丙烯酸甲酯
- 隐形眼镜:聚甲基丙烯酸羟乙酯
有机物的类别转化
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物的类别转化,并引入目标官能团:
以乙烷及其衍生物为例,常见转化如下:
有机合成的步骤
有机合成指使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长、缩短、成环等过程。
碳链的增长
酯化反应:
成醚反应:
加聚反应:
[]
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